Les années 1920 furent une excellente décennie pour les courageux propriétaires. Non seulement ils ont déposé le nom de l'entreprise «Conway Stewart», mais leur liste de mécanismes de remplissage disponibles s'est également étendue pour inclure des compte-gouttes, des remplisseurs à levier, des remplisseurs à pompe et des sécurités. Alors que le premier de ces stylos était presque impossible à distinguer des autres de cette période, en 1925, Conway Stewart prenait tout son sens en termes de design.

Une marque pour le nom "Dinkie" a été enregistrée en 1924, ainsi qu'un brevet pour un nouveau mécanisme de levier de verrouillage. Conway Stewart gagnait rapidement en popularité et en demande. À tel point qu'ils prenaient des parts de marché aux autres fabricants de stylos dominants. Une autre introduction à cette époque était l'utilisation de celluloïd aux couleurs vives. Dans les années 1920, Conway Stewart proposait des dizaines de couleurs différentes dans ses différentes gammes, et le client pouvait choisir entre le simple et conservateur, le brillant et gai ou le carrément flamboyant.

Les stylos de cette période étaient très bien faits et de haute qualité, mais restaient abordables. La large gamme de modèles et de matériaux a permis à Conway Stewart d'offrir vraiment "quelque chose pour tout le monde" en matière de stylos plume. Ce prix raisonnable et ce marketing réussi ont contribué au succès de Conway Stewart pour la prochaine décennie. Ils investissent dans de nouveaux locaux en 1927, qui deviendront leur siège social pendant les deux décennies suivantes. Lorsque la dépression des années 1930 a frappé, Conway Stewart était dans la position enviable de commercialiser des stylos considérés comme «de bonne valeur».

Bien que cette décennie se soit avérée être un point bas pour Conway Stewart en termes de profit, ils ont réussi à surmonter la dépression avec succès. Les plastiques colorés sont rapidement devenus une signature pour Conway Stewart. Il est intéressant de noter qu'ils n'ont pas désigné de titres pour leurs créations. Les noms que nous reconnaissons aujourd'hui ont été adoptés par les collectionneurs au fil des ans. Par exemple, Cracked Ice et Reversed Cracked Ice ont été utilisés pour bon nombre de leurs modèles pendant plus de 25 ans, ainsi que Tiger Eye, un autre favori.

Au milieu de la décennie, Conway Stewart était prêt à se développer et, en 1935, ils sont devenus publics, avec des actions offertes pour lever des capitaux. Les campagnes publicitaires ont réussi à maintenir le nom de Conway Stewart au premier plan de l'esprit du public, à peu près de la même manière que la publicité de Sheaffer, Parker et De La Rue. Les années 1950 se sont avérées être la continuation de «l'âge d'or» pour Conway Stewart, nombre de leurs matériaux de cette époque étant aujourd'hui très recherchés par les collectionneurs du monde entier.

Le motif à chevrons et de nombreuses versions de couleurs marbrées sont très populaires aujourd'hui. Encore plus remarquable est le Number 22 Floral, avec son motif fleuri sur fond crème. Aujourd'hui, plus de cinquante ans après son lancement, les discussions autour du Floral sont encore nombreuses. La production était-elle limitée en raison de la complexité du matériau ou le marché n'était-il pas prêt à accepter un plastique aussi exotique ? Quoi qu'il en soit, chaque fois qu'une menthe n ° 22 Floral est mise en vente aujourd'hui, il y a toujours un public exigeant de collectionneurs de stylos.

Malheureusement, les années 1950 ont également inauguré l'ère du moulage par injection pour la fabrication de stylos. Cela a conduit à l'utilisation de plastiques de couleur unie à la place des merveilleux celluloïdes à motifs. En 1957, la ligne Conway Stewart était représentée avec des stylos qui, bien que toujours très bien faits et des écrivains fiables, n'étaient pas dans la même ligue en termes d'apparence. C'est à cette époque que les premiers stylos à bille sont proposés par Conway Stewart.

Heureusement, une société appelée Bespoke British Pens Limited a acheté la majeure partie du stock de l'usine de Plymouth et tous les dessins techniques de tous les stylos. Les administrateurs étaient Alastair Adams (précédemment directeur général d'Onoto), David Cooper (précédemment directeur marketing d'Onoto), Peter Robinson (précédemment directeur général de Carville qui fabriquait les composants des Parker Duofold et Onoto) et Francis Katz (un avocat, collectionneur passionné de stylos et propriétaire d'Inkwell Pens).

Basés à l'origine sur l'île de Wight, ils ont ensuite créé un atelier à Emsworth dans le Hampshire, près de l'endroit où vivait leur directeur de production, Peter Robinson. Au début de 2015, ils ont commencé à assembler des stylos Conway Stewart à partir des composants d'origine et les ont vendus dans le monde entier directement au public via le site Web et par l'intermédiaire d'un petit nombre de détaillants sélectionnés. La gamme de stylos Conway Stewart en vente sur le site Web s'est agrandie chaque mois à mesure que de nouveaux stylos étaient lancés en utilisant les matériaux d'origine acquis à l'usine de Plymouth. 

La gamme comprenait les Churchill, Winston, Series 100, Series 58, Wordsworth, Wellington, Nelson, Marlborough, Belliver, Capulet, Dandy, Bard, Coronet, Duro, Henry Simpole's : Marilyn Monroe pen, Raleigh et Regency. 

Ces stylos utilisaient les plumes originales de marque CS achetées aux administrateurs, mais bientôt ces plumes ont toutes été vendues, de sorte que les plumes semi-flexibles en or Flag 18ct ont été lancées. Le "drapeau" était naturellement le drapeau britannique de l'Union Jack pour montrer au monde que les stylos Conway Stewart étaient toujours vivants et fabriqués en Grande-Bretagne. La même entreprise de plumes qui a fabriqué les plumes CS originales a été utilisée pour fabriquer les plumes Flag, et elles ont été gravées à Birmingham, en Angleterre, avec le logo Flag. Ces nouvelles pointes ont été universellement louées pour être des écrivains lisses et beaux dès la sortie de la boîte, et beaucoup les considéraient comme de meilleures pointes que les anciennes pointes CS. 

La société a continué à fournir des stylos à certaines des entreprises les plus prestigieuses au monde telles que Rolls Royce qui a commandé 35 stylos en argent sterling sur mesure pour son modèle 2018 Silver Ghost Limited Edition.