Die 1920er Jahre waren ein hervorragendes Jahrzehnt für die mutigen Besitzer. Sie haben nicht nur den Namen des Unternehmens „Conway Stewart“ geschützt, sondern auch ihre Liste der verfügbaren Füllmechanismen wurde um Pipetten, Hebelfüller, Pumpfüller und Sicherheitsvorrichtungen erweitert. Während die ersten dieser Stifte kaum von anderen aus dieser Zeit zu unterscheiden waren, kam Conway Stewart 1925 in Bezug auf das Design zur Geltung.

Eine Marke für den Namen „Dinkie“ wurde 1924 angemeldet, zusammen mit einem Patent für einen neuen Verriegelungshebelmechanismus. Die Popularität und Nachfrage von Conway Stewart wuchs schnell. So sehr, dass sie anderen dominanten Stiftherstellern Marktanteile wegnahmen. Eine weitere Einführung um diese Zeit war die Verwendung von buntem Zelluloid. In den 1920er Jahren bot Conway Stewart Dutzende verschiedener Farben in seinen verschiedenen Linien an, und der Kunde konnte zwischen schlicht und konservativ, hell und fröhlich oder geradezu extravagant wählen.

Die Stifte dieser Zeit waren sehr gut gemacht und von hoher Qualität, blieben aber erschwinglich. Die große Auswahl an Modellen und Materialien ermöglichte es Conway Stewart, wirklich „für jeden etwas“ zu bieten, wenn es um Füllfederhalter ging. Diese vernünftige Preisgestaltung und erfolgreiches Marketing trugen im nächsten Jahrzehnt zum Erfolg von Conway Stewart bei. Sie investierten 1927 in neue Räumlichkeiten, die für die nächsten zwei Jahrzehnte zu ihrem Hauptsitz wurden. Als die Depression in den 1930er Jahren zuschlug, befand sich Conway Stewart in der beneidenswerten Position, Stifte zu vermarkten, die als „preiswert“ galten.

Obwohl sich dieses Jahrzehnt für Conway Stewart in Bezug auf den Gewinn als Tiefpunkt erwies, konnten sie die Depression erfolgreich überstehen. Bunte Kunststoffe wurden bald zum Markenzeichen von Conway Stewart. Es ist interessant festzustellen, dass sie keine Titel für ihre Entwürfe festgelegt haben. Die Namen, die wir heute kennen, wurden im Laufe der Jahre von Sammlern übernommen. Beispielsweise wurden Cracked Ice und Reversed Cracked Ice über 25 Jahre lang für viele ihrer Modelle verwendet, zusammen mit Tiger Eye, einem weiteren Favoriten.

Mitte des Jahrzehnts war Conway Stewart bereit zu expandieren, und 1935 gingen sie an die Börse, wobei Aktien zur Kapitalbeschaffung angeboten wurden. Werbekampagnen schafften es, den Namen Conway Stewart im Bewusstsein der Öffentlichkeit zu halten, ähnlich wie die Werbung von Sheaffer, Parker und De La Rue. Die 1950er Jahre erwiesen sich für Conway Stewart als Fortsetzung des „goldenen Zeitalters“, wobei viele ihrer Materialien aus dieser Zeit heute von Sammlern auf der ganzen Welt eifrig gesucht werden.

Das Fischgrätenmuster und viele Variationen von marmorierten Farben sind heute sehr beliebt. Noch bemerkenswerter ist die Nummer 22 Floral mit ihrem Blumenmuster auf einem cremefarbenen Hintergrund. Heute, über fünfzig Jahre nach seiner Markteinführung, gibt es immer noch viele Diskussionen über das Floral. War die Produktion aufgrund der Komplexität des Materials begrenzt oder war der Markt nicht bereit, einen so exotischen Kunststoff zu akzeptieren? So oder so, wenn heute eine neuwertige Nr. 22 Floral zum Verkauf steht, gibt es immer ein anspruchsvolles Publikum von Stiftsammlern.

Leider läuteten die 1950er Jahre auch die Ära des Spritzgusses für die Herstellung von Stiften ein. Dies führte zur Verwendung von durchgefärbten Kunststoffen anstelle der wunderbar gemusterten Zelluloide. Bis 1957 war die Conway Stewart-Linie mit Stiften vertreten, die zwar immer noch sehr gut verarbeitet und zuverlässige Schreiber waren, aber in Bezug auf das Aussehen nicht in derselben Liga spielten. Zu dieser Zeit wurden die ersten Kugelschreiber von Conway Stewart angeboten.

Glücklicherweise kaufte eine Firma namens Bespoke British Pens Limited den größten Teil der Lagerbestände aus der Fabrik in Plymouth und alle technischen Zeichnungen aller Stifte. Die Direktoren waren Alastair Adams (zuvor Geschäftsführer von Onoto), David Cooper (zuvor Marketingleiter von Onoto), Peter Robinson (zuvor Geschäftsführer von Carville, der die Komponenten für Parker Duofold und Onoto herstellte) und Francis Katz (ein Anwalt, ein begeisterter Stiftsammler und Besitzer von Inkwell Pens).

Ursprünglich auf der Isle of Wight ansässig, gründeten sie später eine Werkstatt in Emsworth in Hampshire, in der Nähe des Wohnorts ihres Produktionsleiters Peter Robinson. Anfang 2015 begannen sie mit der Montage von Conway Stewart-Stiften aus den Originalkomponenten und verkauften sie weltweit direkt an die Öffentlichkeit über die Website und über eine ausgewählte kleine Anzahl von Einzelhändlern. Das Angebot an Conway Stewart-Stiften, die auf der Website zum Verkauf angeboten werden, wuchs jeden Monat, da neue Stifte unter Verwendung der Originalmaterialien, die von der Fabrik in Plymouth erworben wurden, auf den Markt kamen.

Das Sortiment umfasste Churchill, Winston, Series 100, Series 58, Wordsworth, Wellington, Nelson, Marlborough, Belliver, Capulet, Dandy, Bard, Coronet, Duro, Henry Simpole's: Marilyn Monroe Pen, Raleigh und The Regency.

Diese Stifte verwendeten die originalen Federn der Marke CS, die von den Administratoren gekauft wurden, aber bald waren diese Federn alle verkauft, sodass die halbflexiblen Federn Flag 18 Karat Gold auf den Markt kamen. Die „Flagge“ war natürlich die britische Union Jack-Flagge, um der Welt zu zeigen, dass Conway Stewart-Stifte noch lebten und in Großbritannien hergestellt wurden. Für die Herstellung der Flag-Federn wurde dieselbe Federfirma verwendet, die die ursprünglichen CS-Federn herstellte, und sie wurden in Birmingham, England, mit dem Flag-Logo graviert. Diese neuen Federn wurden allgemein dafür gelobt, dass sie direkt aus der Schachtel glatt und schön schreiben, und viele hielten sie für bessere Federn als die alten CS-Federn.

Das Unternehmen belieferte weiterhin einige der renommiertesten Unternehmen der Welt mit Stiften, darunter Rolls Royce, die 35 maßgeschneiderte Stifte aus Sterlingsilber für ihr Silver Ghost Limited Edition-Modell 2018 bestellten.