La década de 1920 fue una década excelente para los valientes propietarios. No solo registraron el nombre de la empresa 'Conway Stewart', sino que también ampliaron su gama de mecanismos de llenado para incluir cuentagotas, llenadores de palanca, llenadores de bomba y dispositivos de seguridad. Si bien el primero de estos bolígrafos era casi indistinguible de otros de ese período, en 1925 Conway Stewart se estaba consolidando en términos de diseño.

En 1924 se registró una marca comercial con el nombre "Dinkie", junto con una patente para un nuevo mecanismo de palanca de bloqueo. Conway Stewart estaba creciendo rápidamente en popularidad y demanda, tanto que estaban quitando cuotas de mercado a otros fabricantes dominantes de bolígrafos. Otra introducción en esta época fue el uso de celuloide de colores brillantes. En la década de 1920, Conway Stewart ofrecía docenas de colores diferentes en sus diversas líneas, y el cliente podía elegir entre el simple y conservador, el brillante y alegre o el francamente extravagante.

Los bolígrafos de este período estaban muy bien hechos y eran de alta calidad, pero seguían siendo asequibles. La amplia gama de modelos y materiales permitió a Conway Stewart realmente ofrecer "algo para todos" en lo que respecta a plumas estilográficas. Este precio razonable y marketing exitoso contribuyeron al éxito de Conway Stewart durante la próxima década. Invirtieron en un nuevo local en 1927, que se convirtió en su sede durante las siguientes dos décadas. Cuando llegó la depresión de la década de 1930, Conway Stewart estaba en la posición envidiable de comercializar bolígrafos que se consideraban "buenos".

Aunque esta década resultó ser un punto bajo para Conway Stewart en términos de ganancias, pudieron superar la depresión con éxito. Los plásticos coloridos pronto se convirtieron en la firma de Conway Stewart. Es interesante notar que no designaron títulos para sus diseños. Los nombres que reconocemos hoy han sido adoptados por coleccionistas a lo largo de los años. Como ejemplo, Cracked Ice y Reversed Cracked Ice se utilizaron para muchos de sus modelos durante más de 25 años, junto con Tiger Eye, otro favorito.

A mediados de la década, Conway Stewart estaba listo para expandirse, y en 1935 se hicieron públicos y se ofrecieron acciones para recaudar capital. Las campañas publicitarias lograron mantener el nombre de Conway Stewart en la mente del público, de la misma manera que la publicidad de Sheaffer, Parker y De La Rue. La década de 1950 demostró ser una continuación de la "edad de oro" para Conway Stewart, con muchos de sus materiales de esta época siendo buscados con entusiasmo por coleccionistas de todo el mundo.

El patrón Herringbone y muchas versiones de colores jaspeados son muy populares hoy en día. Aún más notable es el Número 22 Floral, con su diseño floral sobre un fondo crema. Hoy, más de cincuenta años después de su lanzamiento, todavía hay muchas discusiones sobre el Floral. ¿Se limitó la producción debido a la complejidad del material o el mercado no estaba preparado para aceptar un plástico tan exótico? De cualquier manera, cada vez que se encuentra a la venta una menta No.22 Floral hoy, siempre hay una audiencia exigente de coleccionistas de plumas.

Desafortunadamente, la década de 1950 también marcó el comienzo de la era del moldeo por inyección para la fabricación de bolígrafos. Esto condujo al uso de plásticos de colores sólidos en lugar de los maravillosos celuloides estampados. Para 1957, la línea Conway Stewart estaba representada con bolígrafos que, aunque todavía estaban muy bien hechos y eran escritores confiables, no estaban en la misma liga en términos de apariencia. Fue en este momento cuando Conway Stewart ofreció los primeros bolígrafos.

Afortunadamente, una empresa llamada Bespoke British Pens Limited compró la mayor parte de las acciones de la fábrica en Plymouth y todos los dibujos técnicos de todos los bolígrafos. Los directores eran Alastair Adams (anteriormente director general de Onoto), David Cooper (anteriormente director de marketing de Onoto), Peter Robinson (anteriormente director general de Carville que fabricaba los componentes para Parker Duofold y Onoto) y Francis Katz (abogado, un ávido coleccionista de bolígrafos y propietario de Inkwell Pens).

Originalmente con sede en la Isla de Wight, luego establecieron un taller en Emsworth en Hampshire, cerca de donde vivía su director de producción, Peter Robinson. A principios de 2015, comenzaron a ensamblar bolígrafos Conway Stewart a partir de los componentes originales y los vendieron en todo el mundo directamente al público a través del sitio web y a través de una pequeña cantidad selecta de minoristas. La gama de bolígrafos Conway Stewart a la venta en el sitio web creció cada mes a medida que se lanzaban nuevos bolígrafos con los materiales originales adquiridos en la fábrica de Plymouth. 

La gama incluía Churchill, Winston, Series 100, Series 58, Wordsworth, Wellington, Nelson, Marlborough, Belliver, Capulet, Dandy, Bard, Coronet, Duro, Henry Simpole's: Marilyn Monroe pen, Raleigh y Regency. 

Estos bolígrafos usaban las puntas originales de la marca CS compradas a los administradores, pero pronto se vendieron todas, por lo que se lanzaron las puntas semiflexibles Flag de oro de 18 quilates. La "Bandera" era, naturalmente, la bandera británica Union Jack para mostrarle al mundo que las plumas Conway Stewart todavía estaban vivas y se fabricaban en Gran Bretaña. La misma empresa de plumillas que fabricó las plumillas CS originales se utilizó para fabricar las plumillas Flag, y se grabaron en Birmingham, Inglaterra, con el logotipo de Flag. Estos nuevos plumines fueron universalmente elogiados por ser suaves y hermosos, y muchos los consideraron mejores plumines que los antiguos plumines CS. 

La empresa siguió suministrando bolígrafos a algunas de las empresas más prestigiosas del mundo, como Rolls Royce, que encargó 35 bolígrafos Sterling Silver a medida para su modelo Silver Ghost Limited Edition 2018.