Die 1920er Jahre waren ein hervorragendes Jahrzehnt für die mutigen Besitzer. Sie ließen nicht nur den Namen des Unternehmens „Conway Stewart“ schützen, sondern erweiterten auch ihr Sortiment an Füllmechanismen um Augentropfer, Hebelfüller, Pumpfüller und Sicherheitsvorrichtungen. Während die ersten dieser Stifte kaum von anderen dieser Zeit zu unterscheiden waren, kam Conway Stewart 1925 in puncto Design auf ihre Kosten.

1924 wurde eine Marke für den Namen „Dinkie“ registriert, zusammen mit einem Patent für einen neuen Verriegelungshebelmechanismus. Conway Stewart erfreute sich immer größerer Beliebtheit und Nachfrage, so sehr, dass sie anderen dominanten Stiftherstellern Marktanteile wegnahmen. Eine weitere Einführung zu dieser Zeit war die Verwendung von buntem Zelluloid. In den 1920er Jahren bot Conway Stewart in seinen verschiedenen Linien Dutzende verschiedener Farben an, und der Kunde konnte zwischen schlicht und konservativ, hell und fröhlich oder geradezu extravagant wählen.

Die Stifte dieser Zeit waren sehr gut verarbeitet und von hoher Qualität, aber dennoch erschwinglich. Die große Auswahl an Modellen und Materialien ermöglichte es Conway Stewart, wirklich „für jeden etwas“ in Sachen Füllfederhalter anzubieten. Diese angemessene Preisgestaltung und das erfolgreiche Marketing trugen zum Erfolg von Conway Stewart im nächsten Jahrzehnt bei. Sie investierten 1927 in neue Räumlichkeiten, die für die nächsten zwei Jahrzehnte zu ihrem Hauptsitz wurden. Als die Wirtschaftskrise in den 1930er Jahren zuschlug, befand sich Conway Stewart in der beneidenswerten Lage, Stifte zu vermarkten, die als „wertvoll“ galten.

Obwohl sich dieses Jahrzehnt hinsichtlich der Gewinne als Tiefpunkt für Conway Stewart erwies, gelang es ihnen, die Depression erfolgreich zu überstehen. Bunte Kunststoffe wurden bald zu einem Markenzeichen von Conway Stewart. Es ist interessant festzustellen, dass sie ihren Entwürfen keine Titel gaben. Die Namen, die wir heute kennen, wurden im Laufe der Jahre von Sammlern übernommen. Beispielsweise wurden Cracked Ice und Reversed Cracked Ice über 25 Jahre lang für viele ihrer Modelle verwendet, zusammen mit Tiger Eye, einem weiteren Favoriten.

Mitte des Jahrzehnts war Conway Stewart bereit für eine Expansion und ging 1935 an die Börse, wobei Aktien zur Kapitalbeschaffung angeboten wurden. Werbekampagnen schafften es, den Namen Conway Stewart im öffentlichen Bewusstsein zu halten, ähnlich wie die Werbung von Sheaffer, Parker und De La Rue. Die 1950er Jahre erwiesen sich für Conway Stewart als Fortsetzung des „goldenen Zeitalters“, und viele seiner Materialien aus dieser Zeit sind heute bei Sammlern auf der ganzen Welt heiß begehrt.

Das Fischgrätenmuster und viele Varianten marmorierter Farben erfreuen sich heute großer Beliebtheit. Noch bemerkenswerter ist die Nummer 22 Floral mit ihrem Blumenmuster auf einem cremefarbenen Hintergrund. Heute, über fünfzig Jahre nach seiner Einführung, gibt es immer noch viele Diskussionen über das Floral. War die Produktion aufgrund der Komplexität des Materials eingeschränkt oder war der Markt nicht bereit, einen solch exotischen Kunststoff zu akzeptieren? So oder so: Wann immer heute eine Minze Nr. 22 Floral zum Verkauf steht, gibt es immer ein anspruchsvolles Publikum von Stiftsammlern.

Leider läuteten die 1950er Jahre auch die Ära des Spritzgießens zur Herstellung von Stiften ein. Dies führte zur Verwendung einfarbiger Kunststoffe anstelle der wunderbar gemusterten Zelluloide. 1957 war die Conway-Stewart-Linie mit Stiften vertreten, die zwar immer noch sehr gut verarbeitet und zuverlässig schrieben, aber optisch nicht in der gleichen Liga waren. Zu dieser Zeit wurden die ersten Kugelschreiber von Conway Stewart angeboten.

Glücklicherweise kaufte eine Firma namens „Bespoke British Pens Limited“ den Großteil der Lagerbestände der Fabrik in Plymouth und alle technischen Zeichnungen aller Stifte. Die Direktoren waren Alastair Adams (zuvor Geschäftsführer von Onoto), David Cooper (zuvor Marketingdirektor von Onoto), Peter Robinson (zuvor Geschäftsführer von Carville, der die Komponenten für Parker Duofold und Onoto herstellte) und Francis Katz (Anwalt, ein begeisterter Stiftsammler und Besitzer von Inkwell Pens).

Ursprünglich auf der Isle of Wight ansässig, richteten sie später eine Werkstatt in Emsworth in Hampshire ein, in der Nähe des Wohnortes ihres Produktionsleiters Peter Robinson. Anfang 2015 begannen sie mit dem Zusammenbau von Conway Stewart-Stiften aus den Originalkomponenten und verkauften sie weltweit direkt über die Website und über eine kleine Anzahl ausgewählter Einzelhändler an die Öffentlichkeit. Das Angebot an Conway Stewart-Stiften, die auf der Website zum Verkauf angeboten werden, wuchs jeden Monat, da neue Stifte auf den Markt kamen, bei denen die Originalmaterialien verwendet wurden, die in der Fabrik in Plymouth erworben wurden. 

Das Sortiment umfasste Churchill, Winston, Series 100, Series 58, Wordsworth, Wellington, Nelson, Marlborough, Belliver, Capulet, Dandy, Bard, Coronet, Duro, Henry Simpole’s: Marilyn Monroe Pen, Raleigh und die Regency.

Diese Stifte verwendeten die originalen CS-Markenfedern, die von den Administratoren gekauft wurden, aber bald waren diese Federn alle verkauft, sodass die Flag-Halbflexfedern aus 18 Karat Gold auf den Markt kamen. Die „Flagge“ war natürlich die britische Union Jack-Flagge, um der Welt zu zeigen, dass die Stifte von Conway Stewart noch am Leben waren und in Großbritannien hergestellt wurden. Für die Herstellung der Flag-Federn wurde das gleiche Federunternehmen verwendet, das auch die ursprünglichen CS-Federn herstellte. In sie wurde in Birmingham, England, das Flag-Logo eingraviert. Diese neuen Federn wurden allgemein dafür gelobt, dass sie direkt aus der Verpackung glatt und schön schreiben, und viele hielten sie für bessere Federn als die alten CS-Federn. 

Das Unternehmen belieferte weiterhin einige der renommiertesten Unternehmen der Welt mit Stiften, beispielsweise Rolls Royce, der 35 maßgeschneiderte Sterling-Silber-Stifte für sein Silver Ghost Limited Edition-Modell 2018 bestellte.